曹操30岁起兵，此后打了36年的仗，几乎年年都在四处征战中渡过，虽然一生战绩胜多负少，但也经常身处险境，作为“曹家军”的统帅，他肯定有巨大的心理压力。
官渡之战时曹操不占优势，两军对垒期间曹军这边粮食快吃完了，士卒疲惫，为了稳定军心曹操对外装出胜券在握的样子，但内心里高度紧张。也就在这段时间，曹操经常感到头疼，《三国志》说他得了头风。
头风是中医的称法，中医认为头是诸阳交汇之处，五脏精华之血、六腑清阳之气都注于头，头痛如果经久不愈就是病症，病因可以分为外感、内伤以及经络瘀阻等方面。如果按照现代医学来看，引起头痛的疾病可能是青光眼、脑肿瘤、脑血栓、脑供血不足以及高血压等。曹操此时45岁，正值壮年，他头痛的毛病从此开始发作，一直伴随了他20多年，中间时断时续。根据这些状况判断，曹操可能得了高血压。
从病理上说，诱发高血压的原因很多，既有家族遗传，又有环境诱发，劳累、精神紧张、情绪波动后都会发生血压升高，长期生活在这种状态下就会患上高血压病，曹操应该属于后一种情况。
据《魏略》记载，在官渡之战前不久袁绍打败了公孙瓒，为了向曹操示威，特意命人把公孙瓒的人头装在一只木匣里送给曹操，曹操不知道是什么，打开一看，顿时“自视忽然耳”，也就是突然感到炫晕，以至于瞬时听不到也看不到了，这符合外力刺激下血压瞬间升高的症状。
官渡之战后曹操的头风还经常发作，并有越来越严重的趋势，每次发病都心慌意乱，眼冒金星，一般医生治疗效果都不大，曹操听说谯县的老乡华佗是一位名医，就把华佗找来。
据《三国志》记载，华佗给曹操采取针炙疗法，扎曹操背上的膈腧穴，曹操病情立即减轻，曹操于是就把华佗留在身边成了专职保健医生。
建安二十五年（220）正月23日，经历了一场荆州危机的曹操由摩陂率部抵达洛阳，这里曾是他学习、工作过的地方，城里有曹氏的旧宅，但经过战乱已残破不堪，包括自家旧宅在内的大部分建筑都成为一堆堆瓦砾。曹操对这里充满了感情，命令有关部门对原洛阳北部尉官署进行了复原。
曹操打算在此住一段时间，他下令在洛阳修建宫殿，宫殿的名字都起好了，叫建始殿，但是在施工过程中却接连发生了不祥之事。据《世语》记载，为修建始殿工匠砍伐濯龙祠里的树木，但是奇怪的事发生了，“伐濯龙祠而树出血”。
另据《曹瞒传》记载，曹操命令工程负责人苏越把一棵梨树迁走，在挖树根的时候树也流出了鲜血。苏越把情况报告给曹操，曹操亲自前去察看，果然见到树根出血，心里很厌恶，认为这是不吉之兆，一下子病倒了。
就在来到洛阳后的第10天，也就是建安二十五年（220）正月23日曹操病逝，享年66岁。
从曹操此次发病以至最后辞世的情况看，也符合慢性病的特症。
