史湘云对林黛玉，好像有一种与生俱来的歹意。自从她第一次出现在《红楼梦》中，就在不经意间表达出黛玉的不满。
黛玉戏弄她说话咬舌，史湘云冷笑道：“你再不放人一点儿，专门挑人的欠好，你自己便比世人好，也犯不着见一个打趣一个，我指出一个人来，你敢挑她，我就服你！”黛玉说湘云咬舌，分不清“二”和“爱”，分明仅仅一句打趣，史湘云却很明显动了真气。
数日后，在薛宝钗的生日宴上，由于史湘云拿着黛玉比戏子，由于贾宝玉给史湘云使了一个眼色，这个姑娘再一次动了肝火，回到房里就命翠缕拾掇东西，马上就要回家，贾宝玉好意来劝，她怒道：“你那甜言蜜语别哄我，我也原不如你林妹妹，他人说她，拿她嘲笑都使得，只要我说了，就有不是。我原不配说她，她是小姐、主子，我是奴才、丫头，开罪了她，使不得！”……“这些没要紧的恶誓、散话，歪话，说给那些小性儿，举动爱恼的人，会辖制你的人去，别叫我啐你！”
第2次来到贾府的时分，史湘云再一次将针对方针放在林黛玉身上。由于袭人请史湘云给宝玉做鞋，又引起史湘云的不满，由于贾宝玉从前在不知情的情况下，将史湘云给他做的一个扇套子绞了。袭人说：“他本不知是你做的，是我哄他的话……不知怎样惹恼了林姑娘，绞了两段……”史湘云道：“越发奇了，林姑娘她也犯不上气愤，她既会铰，就叫她做。”
后来，由于史鼎迁了外任，史湘云被贾母接到贾府常住，史湘云仍然爱针对林黛玉。由于贾母将一件凫靥裘给了薛宝琴，史湘云就矢口不移，林黛玉会由于这件事不满。而事实上，林黛玉根本就没有由于这件事不满，反而和薛宝琴非常要好，赶着宝琴一口一个妹妹，叫得很亲近。
史湘云为什么爱针对林黛玉？其实，答案藏在袭人的一句话中。第2次来到贾府的时分，史湘云刚刚阅历了人生中最重要的一件事——婆婆家来相看她。
袭人见到史湘云，就笑道：“大姑娘，听见前儿你大喜了。”史湘云红了脸，低头不语。袭人又笑道：“这会子又害臊了，你还记得十年前，我们在西边暖阁里住着，晚上你同我说的话？那会子不害臊，这会子怎样又害臊了？”
当年史湘云在贾家寓居的时分，袭人是伺候史湘云的丫头。关于这个长自己几岁的丫头，史湘云作为姐姐相同对待，有什么心里话，也都肯和袭人说。那么，十年前，史湘云和袭人毕竟说了什么“不害臊”的话？很明显，是关于史湘云将来的婚姻的。彼时，史湘云身边只要一个年纪相仿的异性，便是贾宝玉。这两个孩子都生活在贾母身边，有着逾越常人的爱情，甚至于在许多年后，贾宝玉还最喜欢让史湘云给他梳头。
可见，当年这两个孩子，是非同小可的密切。所以，史湘云从前对袭人说过的那些“不害臊”的话，一定是类似于，“等我长大了，我要嫁给二哥哥”之类的。关于贾宝玉，史湘云一向都有着很深沉的爱情。贾宝玉对这个表妹，也一向很心爱。
但是，跟着林黛玉的到来，贾宝玉发生了改变，他的眼里，只要一个林黛玉，再也没有一同长大的史湘云了。其实，史湘云毕竟也不过是一个十几岁的孩子，面临二哥哥的这种改变，心里难免会发生不满，进而将心情宣泄到林黛玉身上。
所以，林黛玉才成了史湘云独爱针对的人。史湘云说的那些话，细心品品，也的确都是由于贾宝玉对林黛玉的偏袒而起。比方，“我知道你的心病，恐怕你的林妹妹听见，又责怪我赞了宝姐姐，但是为这个不是？”等等。
不过，作者也说了，史湘云毕竟是一个“幸生来英雄阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上”的女子，在阅历了开始对林黛玉的不满之后，尤其是在她搬进贾府常住之后，她才真实认识了林黛玉，本来这个林姐姐，才是真实的心地纯洁，只得结交的好姐姐，所以，渐渐地，史湘云和林黛玉，也就成了好朋友。
